Propriétés chimiques et préparation des alcools

# Propriétés chimiques et préparation des alcools ## Introduction Les alcools sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un groupe hydroxyle $-\text{OH}$ lié à un atome de carbone tétragonal (hybridé $sp^3$). Leur formule générale est $\text{R}-\text{OH}$, où $\text{R}$ est un groupe alkyle. En Terminale scientifique, l'étude des propriétés chimiques des alcools permet de comprendre leur réactivité particulière liée à la polarité de la liaison $\text{O}-\text{H}$ et à la présence du doublet non liant de l'oxygène. Ce chapitre aborde successivement la réaction avec le sodium, la déshydratation, l'oxydation ménagée et la combustion, l'estérification, puis les méthodes de préparation des alcools par hydratation d'un alcène et par fermentation anaérobique. --- ## I. Réaction des alcools avec le sodium ### I.1. Observation expérimentale Lorsqu'on introduit un petit morceau de sodium métallique dans un tube à essai contenant de l'éthanol absolu, on observe : - Un dégagement gazeux incolore et inflammable (test à la flamme : petite détonation). - Le sodium disparaît progressivement. - La solution devient visqueuse ; après évaporation du solvant, on obtient un solide blanc : l'éthanolate de sodium (ou éthylate de sodium). ### I.2. Équation-bilan de la réaction La réaction entre un alcool et le sodium est une réaction de substitution du proton hydroxylique : $$2\,\text{R}-\text{OH} + 2\,\text{Na} \longrightarrow 2\,\text{R}-\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2$$ Pour l'éthanol : $$2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{Na} \longrightarrow 2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2$$ > **À retenir** : La réaction d'un alcool avec le sodium est une réaction de substitution qui produit un alcoolate (ou alcoxyde) et du dihydrogène. Elle est plus lente et moins vive que celle de l'eau avec le sodium. Le caractère acide des alcools est très faible ($pK_a \approx 16$ pour l'éthanol, contre $pK_a = 14$ pour l'eau). ### I.3. Comparaison de la réactivité des alcools La vitesse de réaction avec le sodium dépend de la classe de l'alcool : - Alcool primaire : réaction rapide. - Alcool secondaire : réaction plus lente. - Alcool tertiaire : réaction très lente. Cette différence s'explique par l'encombrement stérique et par l'effet inductif des groupes alkyles qui augmentent la densité électronique sur l'oxygène, rendant le proton moins labile. ### I.4. Application : dosage d'un alcool La réaction avec le sodium peut être utilisée pour doser la quantité d'alcool dans un échantillon en mesurant le volume de dihydrogène dégagé. **Exemple résolu** : On fait réagir 2,30 g d'éthanol pur avec un excès de sodium. Calculer le volume de dihydrogène dégagé à $25^\circ\text{C}$ et sous 1,0 bar. **Solution** : - Masse molaire de l'éthanol : $M(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = 46\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$. - Quantité de matière : $n = \dfrac{m}{M} = \dfrac{2,30}{46} = 0,050\ \text{mol}$. - D'après l'équation : $n(\text{H}_2) = \dfrac{n(\text{alcool})}{2} = 0,025\ \text{mol}$. - Volume molaire à $25^\circ\text{C}$ et 1 bar : $V_m = 24,8\ \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}$. - Volume : $V = n \times V_m = 0,025 \times 24,8 = 0,62\ \text{L}$. > **À retenir** : Le volume de dihydrogène dégagé est proportionnel à la quantité d'alcool : $n(\text{H}_2) = \dfrac{n(\text{alcool})}{2}$. --- ## II. Déshydratation des alcools La déshydratation est l'élimination d'une molécule d'eau à partir d'un alcool. Selon les conditions expérimentales, on distingue deux types de déshydratation : intramoléculaire et intermoléculaire. ### II.1. Déshydratation intramoléculaire (formation d'un alcène) #### II.1.1. Conditions expérimentales La déshydratation intramoléculaire se réalise en chauffant l'alcool à haute température (environ $160-180^\circ\text{C}$ pour l'éthanol) en présence d'un catalyseur acide concentré (acide sulfurique $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentré ou acide phosphorique $\text{H}_3\text{PO}_4$). #### II.1.2. Équation-bilan générale $$\text{R}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{R}' \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ \Delta} \text{R}-\text{CH}=\text{CH}-\text{R}' + \text{H}_2\text{O}$$ Pour l'éthanol : $$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ 170^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O}$$ #### II.1.3. Mécanisme simplifié (élimination E1) 1. Protonation du groupe hydroxyle par l'acide : formation d'un bon groupe partant ($\text{H}_2\text{O}$). 2. Départ de l'eau avec formation d'un carbocation. 3. Déprotonation du carbone voisin : formation de la double liaison. #### II.1.4. Règle de Zaitsev Lorsque la déshydratation peut conduire à plusieurs alcènes, l'alcène le plus substitué (celui dont la double liaison porte le plus de groupes alkyles) est le produit majoritaire. > **À retenir** : La déshydratation intramoléculaire d'un alcool produit un alcène et une molécule d'eau. Elle nécessite un catalyseur acide et une température élevée ($\approx 170^\circ\text{C}$). La règle de Zaitsev prévoit le produit majoritaire. **Exemple résolu** : Déshydratation du butan-2-ol. - Alcool secondaire : $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. - Élimination possible de deux côtés : - Côté $\text{CH}_3$ : formation du but-1-ène $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. - Côté $\text{CH}_2-\text{CH}_3$ : formation du but-2-ène $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3$ (plus substitué). - Produit majoritaire : but-2-ène. ### II.2. Déshydratation intermoléculaire (formation d'un éther-oxyde) #### II.2.1. Conditions expérimentales La déshydratation intermoléculaire se produit à température plus modérée (environ $140^\circ\text{C}$ pour l'éthanol) avec un excès d'alcool et un catalyseur acide. #### II.2.2. Équation-bilan générale $$2\,\text{R}-\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ 140^\circ\text{C}} \text{R}-\text{O}-\text{R} + \text{H}_2\text{O}$$ Pour l'éthanol : $$2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.},\ 140^\circ\text{C}} \text{C}_2\text{H}_5-\text{O}-\text{C}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$ #### II.2.3. Mécanisme simplifié (substitution nucléophile SN1) 1. Protonation de l'alcool. 2. Départ d'eau : formation d'un carbocation. 3. Attaque nucléophile d'une deuxième molécule d'alcool sur le carbocation. 4. Déprotonation : formation de l'éther-oxyde. > **À retenir** : La déshydratation intermoléculaire de deux molécules d'alcool produit un éther-oxyde et une molécule d'eau. Elle est favorisée par une température modérée ($\approx 140^\circ\text{C}$) et un excès d'alcool. ### II.3. Comparaison des deux types de déshydratation | Paramètre | Intramoléculaire | Intermoléculaire | |-----------|------------------|------------------| | Température | $160-180^\circ\text{C}$ | $140^\circ\text{C}$ environ | | Produit | Alcène + eau | Éther-oxyde + eau | | Type de réaction | Élimination | Substitution | | Condition | Alcool en défaut | Alcool en excès | --- ## III. Oxydation ménagée et combustion des alcools ### III.1. Oxydation ménagée des alcools L'oxydation ménagée consiste à oxyder un alcool sans rompre la chaîne carbonée. Elle se fait à l'aide d'oxydants doux comme le permanganate de potassium $\text{KMnO}_4$ en milieu acide, le dichromate de potassium $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ en milieu acide, ou encore le réactif de Tollens (solution ammoniacale de nitrate d'argent) pour les aldéhydes. #### III.1.1. Oxydation des alcools primaires Un alcool primaire s'oxyde d'abord en aldéhyde, puis en acide carboxylique si l'oxydant est en excès. $$\text{R}-\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{[O]} \text{R}-\text{CHO} \xrightarrow{[O]} \text{R}-\text{COOH}$$ **Exemple** : oxydation de l'éthanol en éthanal puis en acide éthanoïque. $$\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} + [O] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CHO} + \text{H}_2\text{O}$$ $$\text{CH}_3-\text{CHO} + [O] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{COOH}$$ #### III.1.2. Oxydation des alcools secondaires Un alcool secondaire s'oxyde en cétone. La cétone n'est pas oxydable par les oxydants ménagés. $$\text{R}-\text{CH}(\text{OH})-\text{R}' \xrightarrow{[O]} \text{R}-\text{CO}-\text{R}' + \text{H}_2\text{O}$$ **Exemple** : oxydation du propan-2-ol en propanone. $$\text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 + [O] \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$ #### III.1.3. Oxydation des alcools tertiaires Les alcools tertiaires ne s'oxydent pas par oxydation ménagée (pas d'hydrogène porté par le carbone fonctionnel). > **À retenir** : L'oxydation ménagée d'un alcool primaire donne un aldéhyde puis un acide carboxylique ; celle d'un alcool secondaire donne une cétone ; les alcools tertiaires ne sont pas oxydables par oxydation ménagée. #### III.1.4. Équations-bilans avec le dichromate de potassium en milieu acide En milieu acide, l'ion dichromate $\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}$ est réduit en ion $\text{Cr}^{3+}$ : $$\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 14\,\text{H}^+ + 6\,e^- \longrightarrow 2\,\text{Cr}^{3+} + 7\,\text{H}_2\text{O}$$ **Exemple** : oxydation de l'éthanol en acide éthanoïque par le dichromate de potassium en milieu acide. - Demi-équation d'oxydation de l'éthanol : $$\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{COOH} + 4\,\text{H}^+ + 4\,e^-$$ - Demi-équation de réduction du dichromate : $$\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 14\,\text{H}^+ + 6\,e^- \longrightarrow 2\,\text{Cr}^{3+} + 7\,\text{H}_2\text{O}$$ - Équation globale (en multipliant la première par 3 et la seconde par 2) : $$3\,\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} + 2\,\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 16\,\text{H}^+ \longrightarrow 3\,\text{CH}_3-\text{COOH} + 4\,\text{Cr}^{3+} + 11\,\text{H}_2\text{O}$$ #### III.1.5. Tests caractéristiques - **Test à la liqueur de Fehling** : positif avec les aldéhydes (précipité rouge brique de $\text{Cu}_2\text{O}$), négatif avec les cétones. - **Test au réactif de Tollens** (miroir d'argent) : positif avec les aldéhydes, négatif avec les cétones. - **Test au dichromate de potassium** : virage de l'orange au vert en présence d'un alcool primaire ou secondaire (réduction de $\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}$ en $\text{Cr}^{3+}$). ### III.2. Combustion des alcools #### III.2.1. Combustion complète La combustion complète d'un alcool dans le dioxygène produit du dioxyde de carbone et de l'eau. Équation-bilan générale pour un alcool saturé de formule $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$ : $$\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O} + \dfrac{3n}{2}\,\text{O}_2 \longrightarrow n\,\text{CO}_2 + (n+1)\,\text{H}_2\text{O}$$ **Exemple** : combustion de l'éthanol. $$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}$$ #### III.2.2. Combustion incomplète En présence d'une quantité insuffisante de dioxygène, la combustion peut produire du monoxyde de carbone $\text{CO}$ (gaz toxique) ou du carbone (suie). $$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO} + 3\,\text{H}_2\text{O}$$ #### III.2.3. Aspect énergétique La combustion des alcools est exothermique. L'enthalpie molaire de combustion de l'éthanol est : $$\Delta_c H^\circ(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = -1367\ \text{kJ}\cdot\text{mol}^{-1}$$ > **À retenir** : La combustion complète d'un alcool produit du dioxyde de carbone et de l'eau. La combustion incomplète produit du monoxyde de carbone ou du carbone. La combustion est une réaction fortement exothermique. **Exemple résolu** : Calculer le volume de dioxygène nécessaire à la combustion complète de 1,00 L d'éthanol liquide (masse volumique $\rho = 0,789\ \text{g}\cdot\text{mL}^{-1}$) dans les conditions où le volume molaire gazeux est $V_m = 24,0\ \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}$. **Solution** : - Masse d'éthanol : $m = \rho \times V = 0,789 \times 1000 = 789\ \text{g}$. - Quantité de matière : $n = \dfrac{789}{46} = 17,15\ \text{mol}$. - D'après l'équation, $n(\text{O}_2) = 3 \times n(\text{éthanol}) = 51,5\ \text{mol}$. - Volume : $V(\text{O}_2) = 51,5 \times 24,0 = 1235\ \text{L}$. --- ## IV. Estérification ### IV.1. Définition L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau. $$\text{R}-\text{COOH} + \text{R}'-\text{OH} \rightleftharpoons \text{R}-\text{COO}-\text{R}' + \text{H}_2\text{O}$$ **Exemple** : synthèse de l'éthanoate d'éthyle à partir de l'acide éthanoïque et de l'éthanol. $$\text{CH}_3-\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{COO}-\text{C}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$ > **À retenir** : L'estérification est la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Elle produit un ester et de l'eau. C'est une réaction lente, limitée et athermique. ### IV.2. Caractéristiques de la réaction d'estérification #### IV.2.1. Réaction lente La réaction d'estérification est lente à température ambiante. Pour l'accélérer, on peut : - Chauffer le milieu réactionnel (la vitesse augmente avec la température). - Utiliser un catalyseur : acide sulfurique concentré $\text{H}_2\text{SO}_4$ (catalyseur acide). #### IV.2.2. Réaction limitée La réaction n'est pas totale : elle aboutit à un équilibre chimique. La constante d'équilibre $K$ est définie par : $$K = \dfrac{[\text{ester}]\cdot[\text{eau}]}{[\text{acide}]\cdot[\text{alcool}]}$$ Pour la réaction entre l'acide éthanoïque et l'éthanol à $25^\circ\text{C}$, $K \approx 4$. Le rendement maximal est d'environ 67 % lorsque les réactifs sont introduits en proportions stœchiométriques. #### IV.2.3. Réaction athermique La réaction d'estérification ne s'accompagne d'aucun échange de chaleur avec le milieu extérieur : $\Delta_r H \approx 0$. L'équilibre n'est donc pas déplacé par une variation de température. #### IV.2.4. Déplacement de l'équilibre Pour améliorer le rendement, on peut : - **Utiliser un excès d'un réactif** (alcool ou acide) : déplace l'équilibre dans le sens direct (loi de Le Chatelier). - **Éliminer l'eau ou l'ester** du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation (distillation, ajout d'un déshydratant). #### IV.2.5. Hydrolyse de l'ester La réaction inverse de l'estérification est l'hydrolyse de l'ester : elle produit un acide carboxylique et un alcool. C'est une réaction lente, limitée et athermique également. $$\text{R}-\text{COO}-\text{R}' + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{R}-\text{COOH} + \text{R}'-\text{OH}$$ > **À retenir** : L'estérification est une réaction lente, limitée (équilibre) et athermique. Le rendement peut être amélioré par excès d'un réactif ou par élimination d'un produit. L'hydrolyse de l'ester est la réaction inverse. ### IV.3. Nomenclature des esters Le nom d'un ester est formé à partir de l'acide carboxylique dont il dérive et de l'alcool : - Suffixe de l'acide : « -oïque » remplacé par « -oate ». - Le groupe alkyle de l'alcool est placé en premier. **Exemples** : - $\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3$ : éthanoate de méthyle. - $\text{HCOO}-\text{C}_2\text{H}_5$ : méthanoate d'éthyle. - $\text{C}_6\text{H}_5-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$ : benzoate d'éthyle. ### IV.4. Exemple résolu : calcul du rendement On mélange 0,50 mol d'acide éthanoïque et 0,50 mol d'éthanol. À l'équilibre, on forme 0,33 mol d'éthanoate d'éthyle. Calculer la constante d'équilibre et le rendement. **Solution** : - Tableau d'avancement : | | $\text{CH}_3\text{COOH}$ | $+$ | $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ | $\rightleftharpoons$ | $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$ | $+$ | $\text{H}_2\text{O}$ | |---|---|---|---|---|---|---|---| | Initial | 0,50 | | 0,50 | | 0 | | 0 | | Équilibre | 0,50 - $x_{eq}$ | | 0,50 - $x_{eq}$ | | $x_{eq}$ | | $x_{eq}$ | - $x_{eq} = 0,33\ \text{mol}$. - Concentrations à l'équilibre (si volume constant $V$) : $$[\text{acide}] = \dfrac{0,17}{V},\quad [\text{alcool}] = \dfrac{0,17}{V},\quad [\text{ester}] = \dfrac{0,33}{V},\quad [\text{eau}] = \dfrac{0,33}{V}$$ - Constante d'équilibre : $$K = \dfrac{[\text{ester}]\cdot[\text{eau}]}{[\text{acide}]\cdot[\text{alcool}]} = \dfrac{0,33 \times 0,33}{0,17 \times 0,17} = \dfrac{0,1089}{0,0289} \approx 3,77$$ - Rendement : $\eta = \dfrac{x_{eq}}{x_{max}} = \dfrac{0,33}{0,50} = 0,66$ soit 66 %. --- ## V. Préparation des alcools ### V.1. Hydratation d'un alcène #### V.1.1. Principe L'hydratation d'un alcène consiste à additionner une molécule d'eau sur la double liaison carbone-carbone. Cette réaction produit un alcool. $$\text{R}-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{R}-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$$ #### V.1.2. Conditions expérimentales - Catalyseur : acide sulfurique ou phosphorique dilué. - Température modérée (environ $60-80^\circ\text{C}$). - L'eau doit être en excès pour favoriser la formation de l'alcool (l'équilibre est déplacé vers l'alcool). #### V.1.3. Régiosélectivité : règle de Markovnikov Lorsque l'alcène est asymétrique, l'atome d'hydrogène de l'eau se fixe sur le carbone le plus hydrogéné de la double liaison, et le groupe hydroxyle se fixe sur le carbone le moins hydrogéné. > **À retenir** : L'hydratation d'un alcène suit la règle de Markovnikov : le groupe $\text{OH}$ se fixe sur le carbone le moins hydrogéné de la double liaison. L'hydratation de l'éthène donne l'éthanol ; celle du propène donne principalement le propan-2-ol. **Exemples** : - Hydratation de l'éthène : $\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH}$ (éthanol). - Hydratation du propène : $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$ (propan-2-ol, produit majoritaire). #### V.1.4. Mécanisme simplifié 1. Protonation de la double liaison : formation d'un carbocation (le plus stable, donc le plus substitué). 2. Attaque nucléophile de l'eau sur le carbocation. 3. Déprotonation : formation de l'alcool. ### V.2. Fermentation anaérobique #### V.2.1. Principe La fermentation alcoolique est un processus biochimique réalisé par des micro-organismes (levures, principalement *Saccharomyces cerevisiae*) en l'absence de dioxygène (anaérobiose). Elle transforme les sucres (glucose, fructose, saccharose) en éthanol et en dioxyde de carbone. #### V.2.2. Équation-bilan de la fermentation du glucose $$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{levures},\ \text{anaérobie}} 2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{CO}_2$$ #### V.2.3. Conditions de la fermentation - Milieu anaérobie (absence de dioxygène). - Température optimale : $25-35^\circ\text{C}$. - pH légèrement acide (environ 4-5). - Présence de nutriments pour les levures (azote, phosphore, vitamines). #### V.2.4. Applications industrielles - Production de boissons alcoolisées (vin, bière, cidre). - Production de bioéthanol (carburant). - Levage du pain (dégagement de $\text{CO}_2$). > **À retenir** : La fermentation anaérobique du glucose par les levures produit de l'éthanol et du dioxyde de carbone : $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \longrightarrow 2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{CO}_2$. Elle nécessite des conditions anaérobies et une température de $25-35^\circ\text{C}$. #### V.2.5. Exemple résolu : rendement de fermentation On fait fermenter 1,00 kg de glucose. On recueille 0,450 L d'éthanol (masse volumique $\rho = 0,789\ \text{g}\cdot\text{mL}^{-1}$). Calculer le rendement de la fermentation. **Solution** : - Masse d'éthanol obtenu : $m = \rho \times V = 0,789 \times 450 = 355\ \text{g}$. - Quantité d'éthanol : $n = \dfrac{355}{46} = 7,72\ \text{mol}$. - Quantité de glucose initiale : $n(\text{glucose}) = \dfrac{1000}{180} = 5,56\ \text{mol}$. - Quantité théorique d'éthanol : $n_{th} = 2 \times 5,56 = 11,1\ \text{mol}$. - Rendement : $\eta = \dfrac{7,72}{11,1} = 0,695$ soit 69,5 %. ### V.3. Schéma récapitulatif : préparation et propriétés des alcools ```onbuch-svg <svg width="600" height="400" xmlns="http://www.w3.org/2000/svg"> <!-- Fond --> <rect width="600" height="400" fill="#f8f9fa" rx="10"/> <!-- Titre --> <text x="300" y="30" text-anchor="middle" font-size="16" font-weight="bold" fill="#1a237e">Schéma récapitulatif : alcools</text> <!-- Alcène --> <rect x="30" y="60" width="140" height="50" rx="8" fill="#e3f2fd" stroke="#1a237e" stroke-width="2"/> <text x="100" y="82" text-anchor="middle" font-size="13" font-weight="bold" fill="#1a237e">Alcène</text> <text x="100" y="100" text-anchor="middle" font-size="11" fill="#333">R-CH=CH₂</text> <!-- Flèche hydratation --> <line x1="170" y1="85" x2="230" y2="85" stroke="#1a237e" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="200" y="75" text-anchor="middle" font-size="10" fill="#1a237e">+H₂O</text> <text x="200" y="105" text-anchor="middle" font-size="9" fill="#666">H⁺</text> <!-- Alcool --> <rect x="235" y="60" width="140" height="50" rx="8" fill="#fff3e0" stroke="#e65100" stroke-width="2"/> <text x="305" y="82" text-anchor="middle" font-size="13" font-weight="bold" fill="#e65100">Alcool</text> <text x="305" y="100" text-anchor="middle" font-size="11" fill="#333">R-OH</text> <!-- Flèche déshydratation intramol --> <line x1="305" y1="110" x2="305" y2="160" stroke="#e65100" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="315" y="138" font-size="9" fill="#666">-H₂O, 170°C</text> <!-- Alcène retour --> <rect x="235" y="165" width="140" height="40" rx="8" fill="#e3f2fd" stroke="#1a237e" stroke-width="2"/> <text x="305" y="190" text-anchor="middle" font-size="12" fill="#1a237e">Alcène + H₂O</text> <!-- Flèche déshydratation intermol --> <line x1="375" y1="85" x2="435" y2="85" stroke="#e65100" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="405" y="75" text-anchor="middle" font-size="9" fill="#666">-H₂O, 140°C</text> <!-- Éther --> <rect x="440" y="60" width="140" height="50" rx="8" fill="#e8f5e9" stroke="#2e7d32" stroke-width="2"/> <text x="510" y="82" text-anchor="middle" font-size="13" font-weight="bold" fill="#2e7d32">Éther-oxyde</text> <text x="510" y="100" text-anchor="middle" font-size="11" fill="#333">R-O-R'</text> <!-- Flèche oxydation --> <line x1="305" y1="110" x2="305" y2="160" stroke="#c62828" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="280" y="138" font-size="9" fill="#666">[O]</text> <!-- Aldéhyde/Cétone --> <rect x="30" y="165" width="140" height="50" rx="8" fill="#fce4ec" stroke="#c62828" stroke-width="2"/> <text x="100" y="185" text-anchor="middle" font-size="12" font-weight="bold" fill="#c62828">Aldéhyde / Cétone</text> <text x="100" y="203" text-anchor="middle" font-size="10" fill="#333">R-CHO / R-CO-R'</text> <!-- Flèche oxydation acide --> <line x1="100" y1="215" x2="100" y2="265" stroke="#c62828" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="115" y="245" font-size="9" fill="#666">[O]</text> <!-- Acide carboxylique --> <rect x="30" y="270" width="140" height="50" rx="8" fill="#fce4ec" stroke="#c62828" stroke-width="2"/> <text x="100" y="292" text-anchor="middle" font-size="12" font-weight="bold" fill="#c62828">Acide carboxylique</text> <text x="100" y="310" text-anchor="middle" font-size="10" fill="#333">R-COOH</text> <!-- Flèche estérification --> <line x1="170" y1="295" x2="230" y2="295" stroke="#6a1b9a" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="200" y="285" text-anchor="middle" font-size="9" fill="#6a1b9a">+ R'-OH</text> <text x="200" y="315" text-anchor="middle" font-size="9" fill="#666">H⁺</text> <!-- Ester --> <rect x="235" y="270" width="140" height="50" rx="8" fill="#f3e5f5" stroke="#6a1b9a" stroke-width="2"/> <text x="305" y="292" text-anchor="middle" font-size="13" font-weight="bold" fill="#6a1b9a">Ester</text> <text x="305" y="310" text-anchor="middle" font-size="10" fill="#333">R-COO-R'</text> <!-- Flèche Na --> <line x1="375" y1="85" x2="435" y2="85" stroke="#4a148c" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="405" y="75" text-anchor="middle" font-size="9" fill="#4a148c">+ Na</text> <!-- Alcoolate --> <rect x="440" y="165" width="140" height="50" rx="8" fill="#ede7f6" stroke="#4a148c" stroke-width="2"/> <text x="510" y="185" text-anchor="middle" font-size="13" font-weight="bold" fill="#4a148c">Alcoolate</text> <text x="510" y="203" text-anchor="middle" font-size="10" fill="#333">R-O⁻Na⁺ + H₂</text> <!-- Flèche fermentation --> <line x1="100" y1="60" x2="100" y2="20" stroke="#2e7d32" stroke-width="2" marker-end="url(#arrow)"/> <text x="130" y="35" font-size="9" fill="#2e7d32">Glucose (fermentation)</text> <!-- Définition des flèches --> <defs> <marker id="arrow" markerWidth="10" markerHeight="7" refX="9" refY="3.5" orient="auto"> <polygon points="0 0, 10 3.5, 0 7" fill="#333"/> </marker> </defs> </svg> ``` --- ## Conclusion Les alcools présentent une richesse chimique remarquable. Leur réaction avec le sodium révèle leur faible acidité et conduit à la formation d'alcoolates. La déshydratation, selon les conditions, donne soit des alcènes (élimination intramoléculaire), soit des éthers-oxydes (substitution intermoléculaire). L'oxydation ménagée permet de distinguer les trois classes d'alcools : les primaires donnent des aldéhydes puis des acides carboxyliques, les secondaires donnent des cétones, et les tertiaires ne réagissent pas. La combustion complète produit du dioxyde de carbone et de l'eau avec un fort dégagement de chaleur. L'estérification, réaction lente, limitée et athermique, conduit à des esters très utilisés dans l'industrie des arômes et des parfums. Enfin, la préparation des alcools par hydratation d'un alcène (règle de Markovnikov) ou par fermentation anaérobique du glucose constitue deux voies essentielles, l'une industrielle et l'autre biotechnologique, pour produire notamment l'éthanol. Ces réactions illustrent la polyvalence des alcools comme intermédiaires clés en chimie organique et dans les procédés industriels.