L'atome et sa structure

## Objectifs et prérequis **Objectifs** : À la fin de ce chapitre, l’élève sera capable de : 1. Décrire la structure de l’atome (particules subatomiques, modèles historiques, configuration électronique) et expliquer comment elle détermine les propriétés chimiques des éléments. 2. Écrire la formule générale des alcanes, des alcènes et des alcynes et justifier ces formules à partir de la valence du carbone et du degré d’insaturation. 3. Appliquer les règles de nomenclature IUPAC pour nommer des alcanes, des alcènes et des alcynes simples et substitués, y compris la gestion de l’isomérie géométrique (cis/trans ou E/Z) et de l’isomérie structurale. 4. Résoudre des exercices de nomenclature et de représentation structurale (formules développées, semi‑développées, de Lewis) avec justification étape par étape. 5. Identifier les erreurs fréquentes en nomenclature organique et savoir les éviter. **Prérequis** : - Notions de base sur l’atome : noyau, électrons, charge électrique, notion d’isotope. - Connaissance du tableau périodique (groupes, périodes, valence). - Savoir écrire une formule moléculaire simple et reconnaître les liaisons simples, doubles et triples. - Maîtriser les règles de l’octet et le concept d’hybridation (sp³, sp², sp) – ces notions seront rappelées brièvement dans l’introduction. --- ## Introduction contextualisée L’atome constitue l’unité fondamentale de la matière. Sa structure – noyau chargé positivement entouré d’un nuage d’électrons – détermine la façon dont les atomes s’associent pour former des molécules. En chimie organique, le carbone occupe une place centrale grâce à sa capacité à former quatre liaisons covalentes fortes et à s’hybrider de différentes manières (sp³, sp², sp). Cette hybridation dicte la géométrie des liaisons et, par conséquent, la forme et la réactivité des hydrocarbures (alcanes, alcènes, alcynes). Avant d’aborder la nomenclature de ces familles, il est essentiel de rappeler brièvement les modèles atomiques qui ont conduit à notre compréhension actuelle : - **Modèle de Dalton (1803)** : atome comme particule indivisible. - **Modèle de Thomson (1897)** : « pudding aux raisins » – électrons embarqués dans une sphère de charge positive. - **Modèle de Rutherford (1911)** : noyau dense et positif entouré d’électrons en orbite (expérience de la feuille d’or). - **Modèle de Bohr (1913)** : électrons sur des orbites quantifiées, énergie liée au nombre quantique principal *n*. - **Modèle mécanique quantique (Schrödinger, 1926)** : densité de probabilité d’occupation des orbitales (s, p, d, f). Ces modèles expliquent pourquoi le carbone (Z = 6) possède une configuration électronique $[He] 2s^2 2p^2$ et peut promouvoir un électron de la 2s vers la 2p pour obtenir quatre orbitales sp³ hybrides égales en énergie, permettant la formation de quatre liaisons σ équivalentes (tétraèdre). De même, la promotion d’un électron de la 2s vers la 2p donne trois orbitales hybrides sp² et une orbitale p non hybridée, responsable de la liaison π dans les alcènes ; enfin, la promotion de deux électrons de la 2s vers la 2p donne deux orbitales hybrides sp et deux orbitales p restantes, menant à la liaison triple des alcynes. Cette connexion entre la structure atomique et la géométrie des liaisons carbone‑carbone constitue le fil conducteur du présent chapitre : nous partirons de la formule générale des alcanes, puis nous verrons comment l’introduction d’une double ou d’une triple liaison modifie la formule moléculaire et la nomenclature. --- ## I. Leçon 1 : Structure des alcanes et nomenclature ### 1.1. Définition et formule générale des alcanes > **Définition** : Un alcane est un hydrocarbure saturé constitué uniquement de liaisons simples carbone‑carbone (C–C) et carbone‑hydrogène (C–H). Chaque carbone est tétravalent et forme quatre liaisons σ. La formule générale des alcanes est : $$ \boxed{C_nH_{2n+2}} $$ où *n* représente le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne. **Démonstration** : Chaque carbone forme quatre liaisons. Dans une chaîne linéaire, les deux carbones terminaux sont chacun liés à trois hydrogènes et à un carbone interne ; les carbones internes sont chacun liés à deux hydrogènes et à deux carbones. Comptons les liaisons C–H : - Deux carbones terminaux → 2 × 3 = 6 H - *(n − 2)* carbones internes → *(n − 2)* × 2 = 2n − 4 H Total d’hydrogènes : $6 + (2n-4) = 2n+2$. Ainsi, la formule moléculaire est $C_nH_{2n+2}$. > **Propriété** : Les alcanes sont relativement peu réactifs en raison de la forte énergie de liaison des liaisons σ C–C (~ 350 kJ mol⁻¹) et C–H (~ 410 kJ mol⁻¹). Leurs points d’ébullition augmentent avec la masse molaire (force de van der Waals). ### 1.2. Structure tétraédrique du carbone sp³ Dans un alcane, chaque carbone est hybridé sp³. Les quatre orbitales hybrides pointent vers les sommets d’un tétraèdre régulier, avec un angle de liaison idéal de $109,5^\circ$. Cette géométrie minimise les répulsions électroniques selon le principe de la paire électronique de valence (VSEPR). > **À retenir** : L’angle de liaison C–C–C dans un alcane linéaire est proche de $109,5^\circ$ ; toute déviation provient de contraintes stériques (ex. : cycles petits). ### 1.3. Démonstration de la formule $C_nH_{2n+2}$ (approche du degré d’insaturation) Le degré d’insaturation (ou indice d’insaturation) *DI* d’une molécule organique se calcule par : $$ DI = \frac{2C + 2 - H - X + N}{2} $$ où *C* = nombre de carbones, *H* = nombre d’hydrogènes, *X* = nombre d’halogènes, *N* = nombre d’azotes. Pour un alcane pur (pas d’hétéroatomes), *X* = 0, *N* = 0, donc : $$ DI = \frac{2n + 2 - (2n+2)}{2} = 0 $$ Un degré d’insaturation nul indique l’absence de cycles ou de liaisons multiples, ce qui confirme la formule $C_nH_{2n+2}$. ### 1.4. Règles de nomenclature IUPAC des alcanes 1. **Identifier la chaîne carbonée la plus longue** (chaîne mère). Elle définit le préfixe de base (meth‑, eth‑, prop‑, but‑, pent‑, hex‑, hept‑, oct‑, non‑, dec‑, …). 2. **Numérotez la chaîne** de façon à donner le plus petit ensemble de locants aux substituants. 3. **Nommez les substituants** (groupes alkyle) en utilisant le même préfixe suivi du suffixe «‑yle» (méthyle, éthyle, propyle, …). Indiquez leur position par le locant correspondant. 4. **Listez les substituants par ordre alphabétique** (ignorant les préfixes di‑, tri‑, etc.). 5. **Utilisez les virgules pour séparer les locants numériques** et les tirets pour séparer les locants des noms de substituants. 6. **En cas de plusieurs chaînes de même longueur**, choisissez celle qui comporte le plus grand nombre de substituants. > **Règle clé** : La chaîne mère doit être la plus longue possible ; si plusieurs chaînes ont la même longueur, privilégiez celle qui donne le plus faible ensemble de locants aux substituants ; si l’égalité persiste, choisissez celle qui comporte le plus grand nombre de substituants. ### 1.5. Exemples résolus #### Exemple 1 (simple) : Nommez le composé suivant : CH₃‑CH₂‑CH₃ 1. Chaîne la plus longue : 3 carbones → préfixe **prop‑**. 2. Pas de substituant. 3. Suffixe «‑ane» pour alcane. **Nom** : propane. #### Exemple 2 (complexe) : Nommez le composé dont la formule semi‑développée est : ``` CH₃‑CH(CH₃)‑CH(CH₂CH₃)‑CH₂‑CH₂‑CH₃ ``` Étape 1 : Identifier la chaîne mère la plus longue. En parcourant, on trouve une chaîne de 6 carbones : ``` CH₃‑CH‑CH‑CH₂‑CH₂‑CH₃ ``` Étape 2 : Numérotation. On numérote de l’extrémité donnant les plus petits locants aux substituants. - Si on commence à gauche : substituants sur C₂ (méthyle) et C₃ (éthyle). - Si on commence à droite : substituants sur C₄ (méthyle) et C₃ (éthyle). L’ensemble {2,3} est plus petit que {3,4} ; on choisit donc la numérotation de gauche à droite. Étape 3 : Nommage des substituants. - Sur C₂ : un groupe **méthyle**. - Sur C₃ : un groupe **éthyle**. Étape 4 : Ordre alphabétique : « éthyl » précède « méthyl ». Étape 5 : Assemblage : ``` 3-éthyl-2-méthylhexane ``` **Nom IUPAC** : 3-éthyl-2-méthylhexane. > **À retenir** : Lors de la numérotation, on cherche toujours l’ensemble de locants le plus bas, lu de gauche à droite comme une série de chiffres. ### 1.6. Isomérie structurale des alcanes Deux alcanes ayant la même formule moléculaire mais des chaînes différentes sont des **isomères de chaîne**. Par exemple, C₅H₁₂ possède trois isomères : - n‑pentane (CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₃) - 2‑méthylbutane (isopentane) - 2,2‑diméthylpropane (néopentane) Ces isomères présentent des points d’ébullition différents en raison de la différence de surface de contact et donc des forces de van der Waals. --- ## II. Leçon 3 : Structure des alcènes et des alcynes et nomenclature ### 2.1. Définition et formule générale des alcènes > **Définition** : Un alcène est un hydrocarbure insaturé contenant au moins une liaison carbone‑carbone double (C=C). Chaque carbone de la double liaison est hybridé sp² et forme trois liaisons σ et une liaison π. La formule générale des alcènes acycliques (une seule double liaison) est : $$ \boxed{C_nH_{2n}} $$ **Démonstration** : Partons de la formule d’un alcane $C_nH_{2n+2}$. La formation d’une double liaison retire deux hydrogènes (une liaison π se forme au détriment de deux liaisons C–H). Ainsi : $$ C_nH_{2n+2} \;\xrightarrow{-\,2H}\; C_nH_{2n} $$ ### 2.2. Liaison double, hybridation sp² et géométrie Dans un alcène, chaque carbone de la double liaison possède trois orbitales sp² hybrides (orientées à 120° dans un plan) et une orbitale p restante perpendiculaire au plan. Le recouvrement latéral des deux orbitales p forme la liaison π, tandis que le recouvrement frontal des orbitales sp² forme la liaison σ. La présence de la liaison π interdit la rotation libre autour de l’axe C=C, ce qui donne lieu à l’isomérie géométrique (cis/trans ou E/Z). > **À retenir** : L’angle de liaison C–C–C autour d’un carbone sp² est idéalement de $120^\circ$. ### 2.3. Démonstration de la formule $C_nH_{2n}$ via le degré d’insaturation Pour un alcène contenant une double liaison et aucun autre hétéroatome : $$ DI = \frac{2n + 2 - H}{2} $$ En posant $DI = 1$ (une double liaison ou un cycle) : $$ 1 = \frac{2n + 2 - H}{2} \;\Longrightarrow\; H = 2n $$ Ainsi, la formule moléculaire est $C_nH_{2n}$. ### 2.4. Règles de nomenclature IUPAC des alcènes 1. **Chaîne mère** : choisir la chaîne contenant le plus grand nombre de doubles liaisons (si plusieurs, choisir celle avec le plus grand nombre de carbones). 2. **Suffixe** : remplacer la terminaison «‑ane» de l’alcane correspondant par «‑ène». 3. **Numérotation** : attribuer les locants les plus faibles possibles à la (ou aux) double(s) liaison(s). 4. **Locants de la double liaison** : placer le locant du carbone le moins numéroté de la double liaison devant le suffixe (ex. : hex‑2‑ène). 5. **Substituants** : nommer et numéroter comme pour les alcanes, en respectant l’ordre alphabétique. 6. **Isomérie géométrique** : si chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents, préciser la configuration : - **cis** (ou **Z**) lorsque les groupes de priorité identique se trouvent du même côté du plan de la double liaison. - **trans** (ou **E**) lorsqu’ils sont de côtés opposés. La règle de priorité Cahn‑Ingold‑Prelog (CIP) détermine Z/E. > **Règle clé** : La double liaison obtient le plus bas numéro possible ; en cas d’égalité, on regarde les substituants. ### 2.5. Exemples résolus #### Exemple 1 (simple) : Nommez CH₂=CH‑CH₂‑CH₃ 1. Chaîne mère : 4 carbones → préfixe **but‑**. 2. Double liaison entre C₁ et C₂ → locant 1. 3. Pas de substituant. **Nom** : but‑1‑ène (ou simplement 1‑butène). #### Exemple 2 (complexe) : Nommez le composé dont la formule semi‑développée est : ``` CH₃‑CH(CH₃)=C(CH₂CH₃)‑CH₂‑CH₂‑CH₃ ``` Étape 1 : Chaîne mère contenant la double liaison. On trouve une chaîne de 6 carbones incluant la double liaison : ``` CH₃‑CH= C‑CH₂‑CH₂‑CH₃ ``` Étape 2 : Numérotation pour donner le plus petit locant à la double liaison. - Numérotation de gauche à droite : double liaison entre C₂ et C₃ → locant 2. - Numérotation de droite à gauche : double liaison entre C₄ et C₅ → locant 4. On choisit la numérotation de gauche à droite (locant 2). Étape 3 : Substituants. - Sur C₂ : un groupe **méthyle** (le CH₃ en haut). - Sur C₃ : un groupe **éthyle** (le CH₂‑CH₃ en bas). Étape 4 : Vérification de l’isomérie géométrique. Chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents : - C₂ : H et CH₃. - C₃ : H et CH₂CH₃. Donc il y a isomérie E/Z. On applique la règle CIP : - Sur C₂, le groupe de priorité supérieure est CH₃ (C) vs H. - Sur C₃, le groupe de priorité supérieure est CH₂CH₃ (C) vs H. Dans la représentation ci‑dessus, les deux groupes de priorité supérieure sont du même côté du plan de la double liaison (tous deux en haut) → configuration **Z**. *(Si l’on souhaitait représenter l’isomère E, il suffirait d’inverser la position d’un des groupes.)* Étape 5 : Assemblage du nom : ``` (Z)-3-éthyl-2-méthylhex-2-ène ``` **Nom IUPAC** : (Z)-3-éthyl-2-méthylhex-2-ène. > **À retenir** : Pour désigner la configuration, on place le symbole (Z) ou (E) entre parenthèses devant le nom de base, séparé par un tiret. ### 2.6. Définition et formule générale des alcynes > **Définition** : Un alcyne est un hydrocarbure insaturé contenant au moins une liaison carbone‑carbone triple (C≡C). Chaque carbone de la triple liaison est hybridé sp et forme deux liaisons σ et deux liaisons π. La formule générale des alcynes acycliques (une seule triple liaison) est : $$ \boxed{C_nH_{2n-2}} $$ **Démonstration** : Partant de l’alcane $C_nH_{2n+2}$, la formation d’une triple liaison retire quatre hydrogènes (deux liaisons π se forment au détriment de quatre liaisons C–H) : $$ C_nH_{2n+2} \;\xrightarrow{-\,4H}\; C_nH_{2n-2} $$ ### 2.7. Liaison triple, hybridation sp et linéarité Dans un alcyne, chaque carbone possède deux orbitales sp hybrides (orientées à 180°) et deux orbitales p restantes. Le recouvrement frontal des orbitales sp donne la liaison σ C–C ; le recouvrement latéral des deux paires d’orbitales p donne les deux liaisons π. La géométrie autour de chaque carbone sp est linéaire, avec un angle de liaison C–C–C de $180^\circ$. > **À retenir** : La linéarité des alcynes explique leur faible réactivité envers les réactions d’addition qui nécessitent une approche latérale (ex. : addition de Br₂ est plus lente que pour les alcènes). ### 2.8. Démonstration de la formule $C_nH_{2n-2}$ via le degré d’insaturation Pour un alcyne contenant une triple liaison : $$ DI = \frac{2n + 2 - H}{2} $$ En posant $DI = 2$ (une triple liaison compte pour deux degrés d’insaturation) : $$ 2 = \frac{2n + 2 - H}{2} \;\Longrightarrow\; H = 2n - 2 $$ Ainsi, la formule moléculaire est $C_nH_{2n-2}$. ### 2.9. Règles de nomenclature IUPAC des alcynes 1. **Chaîne mère** : choisir la chaîne contenant la triple liaison (si plusieurs, choisir la plus longue). 2. **Suffixe** : remplacer la terminaison «‑ane» de l’alcane correspondant par «‑yne». 3. **Numérotation** : attribuer le plus petit locant possible à la triple liaison. 4. **Locant de la triple liaison** : placer le locant du carbone le moins numéroté de la triple liaison devant le suffixe (ex. : pent‑2‑yne). 5. **Substituants** : nommer et numéroter comme pour les alcanes/alcènes, en respectant l’ordre alphabétique. 6. **Pas d’isomérie géométrique** : la linéarité de la triple liaison exclut la cis/trans ; toutefois, l’isomérie de position existe (ex. : 1‑butyne vs 2‑butyne). > **Règle clé** : La triple liaison obtient le plus bas numéro possible, tout comme pour les doubles liaisons. ### 2.10. Exemples résolus #### Exemple 1 (simple) : Nommez CH₃‑C≡C‑CH₃ 1. Chaîne mère : 4 carbones → préfixe **but‑**. 2. Triple liaison entre C₂ et C₃ → locant 2. 3. Pas de substituant. **Nom** : but‑2‑yne. #### Exemple 2 (complexe) : Nommez le composé dont la formule semi‑développée est : ``` CH₃‑CH₂‑C(CH₂CH₃)‑C(CH₃)≡C‑CH₂‑CH₃ ``` Étape 1 : Chaîne mère contenant la triple liaison. On trouve une chaîne de 6 carbones incluant la triple liaison : ``` CH₃‑CH₂‑C≡C‑CH₂‑CH₃ ``` Étape 2 : Numérotation pour donner le plus petit locant à la triple liaison. - Numérotation de gauche à droite : triple liaison entre C₃ et C₄ → locant 3. - Numérotation de droite à gauche : triple liaison entre C₄ et C₅ → locant 4. On choisit la numérotation de gauche à droite (locant 3). Étape 3 : Substituants. - Sur C₃ : un groupe **éthyle** (le CH₂‑CH₃ en haut). - Sur C₄ : un groupe **méthyle** (le CH₃ en bas). Étape 4 : Pas d’isomérie géométrique (triple liaison linéaire). Étape 5 : Assemblage du nom : ``` 3-éthyl-4-méthylhex-3-yne ``` **Nom IUPAC** : 3-éthyl-4-méthylhex-3-yne. > **À retenir** : Lors de la numérotation d’un alcyne, on cherche toujours le plus petit locant pour la triple liaison, même si cela entraîne des locants plus élevés pour les substituants. ### 2.11. Isomérie des alcènes et des alcynes - **Isomérie de position** : déplacement de la double ou triple liaison le long de la chaîne (ex. : pent‑1‑ène vs pent‑2‑ène). - **Isomérie de chaîne** : variation de la ramification du squelette carboné (ex. : hex‑1‑ène vs 3‑méthylpent‑1‑ène). - **Isomérie géométrique (alcènes uniquement)** : cis/trans ou E/Z liée à la restriction de rotation autour de la double liaison. - **Isomérie de fonction** : pas applicable dans les hydrocarbures purs, mais apparaît lorsqu’on introduit des hétéroatomes (alcools, halogénures, etc.). --- ## Synthèse du chapitre - L’atome se compose d’un noyau (protons + neutrons) entouré d’électrons répartis dans des orbitales s, p, d, f selon le principe d’exclusion de Pauli et la règle de Hund. - Le carbone (Z = 6) adopte les hybridations sp³, sp² et sp, donnant respectivement une géométrie tétraédrique (109,5°), trigonal plane (120°) et linéaire (180°). - **Alcanes** : formule $C_nH_{2n+2}$, liaison simple uniquement, nomenclature basée sur la plus longue chaîne, suffixe «‑ane». - **Alcènes** : formule $C_nH_{2n}$, une double liaison (sp²), nomenclature avec suffixe «‑ène», locant le plus bas pour la double liaison, possibilité d’isomérie E/Z. - **Alcynes** : formule $C_nH_{2n-2}$, une triple liaison (sp), nomenclature avec suffixe «‑yne», locant le plus bas pour la triple liaison, pas d’isomérie géométrique. - Le degré d’insaturation permet de passer rapidement d’une formule générale à l’autre : alcane (DI = 0), alcène (DI = 1), alcyne (DI = 2). - Les règles de numérotation IUPAC privilégient toujours le plus faible ensemble de locants pour les fonctions multiples, puis pour les substituants, en respectant l’ordre alphabétique. - Les erreurs fréquentes proviennent d’une mauvaise identification de la chaîne mère, d’une numérotation incorrecte, d’une omission de la configuration E/Z ou d’une confusion entre les préfixes de nombre (di‑, tri‑, tetra‑). --- ## Glossaire | Terme | Définition | |-------|------------| | **Atome** | Partie indivisible de la matière constituée d’un noyau (protons, neutrons) et d’un nuage d’électrons. | | **Isotope** | Atomes d’un même élément (même Z) ayant un nombre différent de neutrons (différent A). | | **Hybridation sp³** | Mélange d’une orbitale s et de trois orbitales p donnant quatre orbitales équivalentes, angle de liaison ≈ 109,5°. | | **Hybridation sp²** | Mélange d’une orbitale s et de deux orbitales p donnant trois orbitales équivalentes, angle ≈ 120°, reste une orbitale p non hybridée. | | **Hybridation sp** | Mélange d’une orbitale s et d’une orbitale p donnant deux orbitales équivalentes, angle = 180°, deux orbitales p restantes. | | **Liaison σ** | Liaison covalente formée par recouvrement frontal d’orbitales, forte, permet libre rotation. | | **Liaison π** | Liaison covalente formée par recouvrement latéral d’orbitales p, plus faible, interdit la rotation autour de l’axe des noyaux. | | **Degré d’insaturation (DI)** | Nombre de cycles ou de liaisons multiples dans une molécule, calculé par $DI = (2C+2-H-X+N)/2$. | | **Chaîne mère** | Chaîne carbonée la plus longue retenue pour la nomenclature, contenant la fonction multiple si présente. | | **Locant** | Nombre indiquant la position d’un substituant ou d’une fonction multiple sur la chaîne mère. | | **Isomérie de chaîne** | Même formule moléculaire mais squelette carboné différent (ex. : n‑pentane vs 2‑méthylbutane). | | **Isomérie de position** | Même chaîne mère mais fonction multiple située à un autre carbone (ex. : 1‑butène vs 2‑butène). | | **Isomérie géométrique (cis/trans ou E/Z)** | Différence de disposition spatiale des groupes autour d’une double liaison restreinte à la rotation. | | **Règle CIP** | Règle de Cahn‑Ingold‑Prelog permettant d’assigner les priorités aux groupes attachés à un carbone stéréogénique ou à une double liaison. | | **Nom IUPAC** | Nom systématique attribué selon les règles de l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée. | --- ## Exercices d'application corrigés ### Exercice 1 **Nommer le composé suivant :** CH₃‑CH₂‑CH₂‑CH₂‑CH₃ **Corrigé** : 1. Chaîne la plus longue : 5 carbones → préfixe **pent‑**. 2. Pas de substituant. 3. Suffixe «‑ane». **Réponse** : pentane. --- ### Exercice 2 **Nommer le composé :** ``` CH₃ | CH₃‑CH‑CH₂‑CH₃ ``` **Corrigé** : 1. Chaîne la plus longue : 4 carbones → **but‑**. 2. Numérotation : on commence à l’extrémité donnant le plus petit locant au substituant. - De gauche à droite : substituant sur C₂. - De droite à gauche : substituant sur C₃. On choisit la numérotation de gauche à droite → locant 2. 3. Substituant : un groupe **méthyle** sur C₂. 4. Assemblage : 2‑méthylbutane. **Réponse** : 2‑méthylbutane. --- ### Exercice 3 **Nommer le composé :** CH₂=CH‑CH=CH₂ **Corrigé** : 1. Chaîne la plus longue contenant les deux doubles liaisons : 4 carbones → **but‑**. 2. Il y a deux doubles liaisons → préfixe **diène**. 3. Numérotation pour donner les plus faibles locants aux doubles liaisons : - De gauche à droite : doubles liaisons entre C₁‑C₂ et C₃‑C₄ → locants 1,3. - De droite à gauche : mêmes locants (symétrique). 4. Assemblage : buta‑1,3‑diène. **Réponse** : buta‑1,3‑diène. --- ### Exercice 4 **Nommer le composé :** ``` CH₃ | CH₃‑CH=C‑CH₂‑CH₃ | CH₂‑CH₃ ``` **Corrigé** : (voir exemple détaillé dans la leçon) 1. Chaîne mère contenant la double liaison : 6 carbones → **hex‑**. 2. Numérotation pour donner le plus petit locant à la double liaison : de gauche à droite, double liaison entre C₂‑C₃ → locant 2. 3. Substituants : - Sur C₂ : un groupe **méthyle**. - Sur C₃ : un groupe **éthyle**. 4. Vérification de l’isomérie géométrique : chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents → présence d’E/Z. - Priorité CIP : sur C₂, CH₃ > H ; sur C₃, CH₂CH₃ > H. - Les deux groupes de priorité supérieure sont du même côté → configuration **Z**. 5. Assemblage : (Z)-3-éthyl-2-méthylhex-2-ène. **Réponse** : (Z)-3-éthyl-2-méthylhex-2-ène. --- ### Exercice 5 **Nommer le composé :** CH₃‑C≡C‑CH₂‑CH₃ **Corrigé** : 1. Chaîne mère : 5 carbones → **pent‑**. 2. Triple liaison entre C₂ et C₃ → locant 2. 3. Pas de substituant. 4. Suffixe «‑yne». **Réponse** : pent‑2‑yne. --- ### Exercice 6 **Nommer le composé :** ``` CH₂‑CH₃ | CH₃‑CH₂‑C≡C‑CH‑CH₃ | CH₃ ``` **Corrigé** : 1. Chaîne mère contenant la triple liaison : on cherche la plus longue chaîne incluant le C≡C. - En partant du CH₃ de gauche, on obtient : CH₃‑CH₂‑C≡C‑CH‑CH₃ (6 carbones). - Une branche CH₂‑CH₃ est attachée au carbone C₂ (le carbone de la chaîne lié au premier carbone de la triple liaison). - Une branche CH₃ est attachée au carbone C₅ (le carbone lié au second carbone de la triple liaison). Ainsi, la chaîne mère est hex‑ (6 C). 2. Numérotation pour donner le plus petit locant à la triple liaison : - De gauche à droite : triple liaison entre C₃ et C₄ → locant 3. - De droite à gauche : triple liaison entre C₄ et C₅ → locant 4. On choisit la numérotation de gauche à droite (locant 3). 3. Substituants : - Sur C₂ : un groupe **éthyl** (CH₂‑CH₃). - Sur C₅ : un groupe **méthyle** (CH₃). 4. Pas d’isomérie géométrique (triple liaison linéaire). 5. Assemblage du nom : ``` 3-éthyl-5-méthylhex-3-yne ``` **Réponse** : 3-éthyl-5-méthylhex-3-yne. --- ## Erreurs fréquentes 1. **Mauvaise identification de la chaîne mère** - *Piège* : choisir une chaîne plus courte parce qu’elle semble plus « droite ». - *Solution* : toujours compter le nombre maximal de carbones continus, même si cela implique de remonter une branche. 2. **Numérotation incorrecte (oubli de la règle du plus petit ensemble de locants)** - *Piège* : numéroter de l’extrémité qui donne le plus petit locant au premier substituant rencontré, sans regarder les suivants. - *Solution* : comparer les ensembles de locants obtenus en numérotant des deux extrémités et choisir celui qui est le plus petit lu de gauche à droite (ex. : [2,5] < [3,4]). 3. **Omission de la configuration E/Z pour les alcènes** - *Piège* : nommer un alcène substitué sans préciser cis/trans ou E/Z alors que chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents. - *Solution* : vérifier que chaque carbone de la double liaison possède deux substituents distincts ; si oui, appliquer la règle CIP et indiquer (Z) ou (E). 4. **Confusion entre les préfixes di‑, tri‑, tetra‑ lorsqu’on compte des groupes identiques** - *Piège* : écrire « diméthyl » alors qu’il y a trois groupes méthyle, ou oublier les multiplicateurs lorsqu’ils sont nécessaires. - *Solution* : après avoir listé les substituants, compter combien de fois chaque groupe apparaît et ajouter le préfixe approprié (di‑, tri‑, tetra‑) avant le nom du groupe, tout en conservant l’ordre alphabétique ignorant ces préfixes. 5. **Mauvaise attribution du locant à la fonction multiple dans les chaînes ramifiées** - *Piège* : donner le locant de la double ou triple liaison en fonction de la chaîne non numérotée correctement. - *Solution* : toujours numéroter la chaîne mère *après* l’avoir choisie, puis attribuer le locant à la fonction multiple avant de placer les substituants. 6. **Oubli de la règle de l’ordre alphabétique lorsqu’il y a plusieurs types de substituants** - *Piège* : placer les groupes dans l’ordre d’apparition sur la chaîne plutôt que dans l’ordre alphabétique. - *Solution* : lister tous les substituants, puis les trier par ordre alphabétique (en ignorant les préfixes di‑, tri‑, etc.) avant d’écrire le nom final. En gardant ces points à l’esprit et en s’entraînant régulièrement sur des exercices variés, l’élève maîtrisera la nomenclature des alcanes, des alcènes et des alcynes, compétence essentielle pour réussir l’épreuve du Probatoire et les épreuves ultérieures du baccalauréat. --- *Fin du cours de référence.*